Камиидзуми, к которым принадлежал Хидэцуна, были местным кланом, служившим роду Уэсуги. Уэсуги, в свою очередь, служили сёгунату Асикага (1338—1572), сперва, как помощники в администрации сёгуна, затем как наместники области Канто — современного Токио и прилегающих районов. Но могущество и престиж рода Асикага сильно пострадали во время войны Онин (1467—1477), и восстановить их так и не удалось. Та же судьба постигла и род Уэсуги, несмотря на то, что как наместник Канто, глава рода имел статус магната. В 1552 г., когда один местный военачальник напал на Уэсуги Норимаса, Хидэцуна сдал свою крепость и присягнул на верность победителю.

Хидэцуна, однако, поддерживал тайную связь с Нагао Кагэтора (1530—1578), правителем соседней области, к которому Норимаса обратился за помощью. Когда войска Кагэтора отвоевали часть владений Норимаса, Хидэцуна был назначен под начало одного из полководцев Кагэтора. На службе у этого командира он отличился как храбрый воин. В одном из сражений он пронзил копьем вражеского военачальника, и ему был дарован титул «лучшего копейщика». В 1563 г. та же самая область была захвачена заклятым врагом Кагэтора, Такэда Сингэном (1521—1573). Согласно преданиям о воинских подвигах клана Такэда, Хидэцуна примкнул к армии Сингэна вместе с двумя сотнями других потерпевших поражение воинов.

Вскоре после этого Хидэцуна попросил освободить его от его обязанностей. Несмотря на увещевания Сингэна, он покинул область, чтобы путешествовать по стране, совершенствуясь в искусстве боя на мечах. Примечательны следующие два эпизода из его жизни, как говорят, имевшие место после того, как он решил избрать профессию мастера меча.

Один из них связан с рисовыми шариками. Хидэцуна и его свита из пяти человек, среди которых был его сын и его ученик Хикита Тоёгоро, направляясь к храму Мёко в Овари, встретили толпу крестьян, которые были чем-то возбуждены и обеспокоены. Расспросив их, они узнали, что какой-то сумасшедший взял в заложники ребенка, укрылся с ним в амбаре и грозится убить ребенка мечом, если кто-нибудь приблизится к нему. Родители ребенка были в отчаянии, обращались ко всем за помощью, но никто, похоже, не знал что делать. Хидэцуна заметил в толпе буддийского монаха. Он одолжил у него одеяние, надел его, а Тоёгоро побрил ему голову. Затем он велел сделать два рисовых шарика и, держа их в двух руках, направился к амбару, естественно, не взяв с собой меча. Когда безумец увидел его, он закричал, что если тот сделает еще один шаг и войдет в амбар, то ребенок будет мертв. Хидэцуна протянул ему рисовые шарики и спокойно сказал: «Я слышал, вы ничего не ели со вчерашнего дня. Я принес один шарик ребенку и один для вас, из сострадания нашего Владыки Будды». Затем он сказал, что уж лучше тогда бросит ему шарики, а не будет передавать из рук в руки. Безумец левой рукой держал ребенка за шею, а в правой - держал меч. Хидэцуна сперва бросил ему один шарик. Безумец отпустил ребенка и поймал его левой рукой. Хидэцуна бросил второй шарик, и тот выпустил меч, чтобы поймать его правой рукой. Хидэцуна мгновенно прыгнул в амбар, отбросил меч ногой и повалил безумца.

Буддийский монах был весьма впечатлен тем, что мастер меча намеренно отложил свое оружие и одолел маньяка голыми руками. Когда Хидэцуна вернул монаху одолженное у того одеяние, он, в свою очередь, подарил ему одеяние в знак того, что Хидэцуна достиг кэндзэн итти, состояния, в котором, как считается, искусство меча и дзэн становятся одним целым. Говорят, Хидэцуна очень ценил это монашеское одеяние и завещал его одному из учеников. Второй эпизод связан со встречей Хидэцуна и Ягю Мунэёси.